胺、酰胺类化合物大量存在于天然产物和生物活性分子中。由于C-N键的键能较高，实现其在化学反应中的有效转化是很有挑战性的工作。 

　　2016年初，南京大学化学化工学院史壮志课题组利用镍催化剂和氮杂环卡宾配体催化体系成功实现了将苯胺类原料高效地转化为硼酸酯类产物（J. Org. Chem., 2016, 81(1), 14-24, DOI: 10.1021/acs.joc.5b02557）。在此工作基础上，他们经过进一步设想，过渡金属插入酰胺类化合物的C-N键可能会发生脱羰基，如果能进一步构建硼酸酯类化合物，其新颖性和合成意义将更加重大。要实现这一转化，必须克服以下三点：（1）该反应是将稳定的酰胺C-N键转化为更活泼的C-B键；（2）目标分子中存在大量C-H，C-O和C-F键时，如何选择性断裂C-N键；（3）所产生的芳基硼酸酯不能与未反应的酰胺原料进行进一步偶联。 

　　在这个设想下面，通过一系列的探索，史壮志课题组以酰胺为原料，B₂nep₂作为硼源，利用醋酸镍和氮杂环卡宾的催化体系，成功实现了酰胺高选择性的C-N键断裂脱羰硼化反应，相关研究成果以“Nickel-Catalyzed Decarbonylative Borylation of Amides: Evidence for Acyl C–N Bond Activation”为题于6月3日在线发表在《德国应用化学》期刊上（Angew. Chem. Int. Ed., 2016, DOI:10.1002/anie.201603068）。该工作的另一意义在于他们成功地分离到镍催化酰胺键断裂的中间体−酰基镍和芳基镍配合物，并且观察到脱羰基的过程，从而得到了C-N键被活化的铁证，为进一步研究其它化学转化提供了依据。 

        （来源：南京大学化学化工学院）